撤军途中，赵璋见黄巢心情很不好，脑筋一转，建议道：“大王，我有一计可重振士气。”
黄巢问道：“什么计策，你就别卖关子了。”
赵璋嘿嘿笑道：“扬州城高墙厚，其中的守军至少有三万，我们攻不下来也正常。但扬州附近像什么海陵、天长、高邮啊，也就几千守军，城墙也没那么高那么厚，我们攻下来肯定没什么问题。”
“哦？你的意思是攻打……”
“攻打天长。这天长位于扬州西北，开元十七年，为纪念唐玄宗李隆基生日，将每年的八月五日定为千秋节，并于天宝元年割江都、六合、高邮三县地置千秋县。天宝七年，改千秋节为天长节，千秋县随之易名天长县。虽然那李隆基己经臭名昭著，大唐盛世己过去一百多年，但攻占天长还是有一定的象征意义的，鼓舞一下士气也行。”
“好，就打天长，看高骈救不救。”
七月三日，义军十五万大军包围了天长。
天长守将吴苗连忙向高骈求援。
高骈令吴苗坚守，万不得己时可以自行突围。
吴苗很想骂娘，自己手下只有五千人马，怎么抵御几十倍的草贼？
尽管高骈开始变得昏庸起来，但大部分将领还没意识到，而且他的积威仍然很重，并未衰减，所以吴苗不敢不遵命，只能硬着头皮守城。
这次黄巢下令西面围攻，不留任何一面给敌人逃生。
孟楷攻西城，盖洪攻东城，尚让攻北城，黄巢亲自攻打南城，许建则扫荡西方，为大军搜集物资、征集兵力。
攻城第一天，勇猛的朱温就登上了天长的南城墙，不过却被吴苗亲自带兵打了回来。
黄巢也不着急立马攻下此城。 一方面是看能不能把高骈引出来，另一方面是等待柴存与许建将淮南地区搜刮一遍，多搞点物资为渡过淮河、进攻中原和两京做准备。
时间一天天过去，天长的守军损失惨重，己经快要矢尽粮绝了，反观义军却兵强马壮，兵力越打越多。
转眼间到了八月，黄巢召集诸将，先是问道：“军师，如今河南的情况如何了？”
赵璋答道：“大王，情况有点麻烦，泰宁军节度使齐克让率军屯扎在汝州，唐廷又调集感化军、忠武军、宣武军等河南方镇在溵水构筑防线，阻挡我们日后东进的道路。”
尚让大笑道：“什么溵水防线，我看敌人分明是怕了我们。我军围攻天长一个月高骈都龟缩在扬州城不出来，现在这些河南方镇都不敢南渡淮河主动与我军交战，只敢抱团取暖被动防御，不足为惧！”
其他义军将领也纷纷附和，黄巢笑道：“说的不错，明天全力攻下天长，然后渡淮北进！”
翌日，义军对天长发动了最猛烈的进攻，仅用了一个时辰就攻入城中，吴苗率领八百人从北城出逃。
尚让早有准备，为吴苗设下了重重封锁。
吴苗的人马越打越少，眼看就要全军覆没，北边的哨骑传来了一个十万火急的军情！
